Come ogni anno in caso di parità si giocheranno i tempi supplementari e se il risultato non dovesse mutare a passare il turno sarà la squadra ospite.
PRIMO TURNO
Gara unica - 3 Settembre 2017
San Marco Avenza–Marina La Portuale.3-0
30′Manfredi, 55'Doretti, 58'Benedetti
Atletico Cenaia-Urbino Taccola......1-0
65'Bruzzone
Atletico Piombino-Grosseto 1912.....0-0 dts
San Gimignano-Poggibonsi............1-2
18'r Cubillos(S), 35' 65'r Valori(P)
Gambassi-Castelfiorentino...........1-0
75'Kodraziu
Cuoiopelli-San Miniato Basso........0-0 dts
Fucecchio-Larcianese................0-2
7'Melani, 48'De Masi
Castelnuovo Garf.-Ponte Buggianese..3-1
25'M.Tolaini(C), 61'Ettajani(P), 62'Biagiotti(C), 74'Gaddi(C)
Castiglionese-Baldaccio Bruni.......0-4
Bucinese-Valdarno Fc................1-1 dts
Antella-Grassina....................1-2
49'r Baccini(G), 57'Mazzoni(A), 68'Bencini(G)
Porta Romana-Fortis Juventus........2-2 dts
11'a Sabatini(F), 14'Pecchioli(P), 25'Giurioli(F), 65'Rovai(P)
Signa-Lastrigiana...................1-2
5'Gazzarrini(L), 30'Bianchi(L), 32'Tomberli(S)
Aglianese-Jolly Montemurlo..........1-0
30'Marzierli
Sestese-Zenith Audax................3-3
8'Abdija(Z), 10'Bettazzi(S), 65'Ammannati(S), 69'Piras(S), 75'Vezzi(S), 90'Silva Reis(Z)
OTTAVI DI FINALE
Gara unica - 27 Settembre 2017
Atletico Cenaia-San Marco Avenza....1-0
49'Taraj
Poggibonsi-Grosseto 1912............0-1
81'Gorelli
San Miniato Basso-Castelfiorentino..3-1
12'Cacciapuoti(S), 15'Papa Issa(S), 18'Gianmarco Sarti(C), 42'Marinari(S)
Ponte Buggianese-Larcianese.........0-0 dts
Baldaccio Bruni-Sinalunghese........2-2 dts
62'Quadroni(B), 80'Capogna(S), 101'Poponcini(B), 121'Pasqui(S)
Grassina-Valdarno FC................4-1
44'a Bruni(V), 55' 63'Bruni(G), 85'Cragno(G), 90'r Caschetto(G)
Lastrigiana-Fortis Juventus.........1-0
39'Gazzarrini
Zenith Audax-Aglianese..............2-0
35'Pacini, 67'Melani
QUARTI DI FINALE
Gara unica - 18 Ottobre 2017
Atletico Cenaia-Grosseto 1912.......2-3 dts
6'Taraj(A), 50'De Carolis(G), 57'Signorini(A), 90'Del Nero(G), 102'Invernizzi(G)
San Miniato Basso-Larcianese........3-0
50'Giorgi, 71'Amore, 92'Granito
Sinalunghese-Grassina...............3-0
47'Capogna, 61'Lucatti, 64'Raspanti
Lastrigiana-Zenith Audax............1-2 dts
25'Manganiello(Z), 78'Mazzoni(L), 106'Piras(Z)
SEMIFINALE
Gara unica - 15 Novembre 2017
San Miniato Basso-Grosseto..........0-2 30'Nigiotti, 59'Del Nero
Zenith Audax-Sinalunghese...........3-1 dts 1'Vasseur(S), 82'Myslihaka(Z), 98' 116'Piras(Z)
FINALE
Allo "Gino Buozzi" di Firenze - 10 gennaio 2018
Grosseto-Zenith Audax...............3-0 4'Vegnaduzzo, 49'Boccardi, 73'Molinari
GROSSETO – Nunziatini (54'Cipolloni), Borselli, Sabatini, Degl’Innocenti, Ciolli, Gorelli, Berretti, Salvestroni (12′Zoppi), Vegnaduzzo, Molinari. A disposizione: Cipolloni, Vento, Tuoni, Invernizzi, Zoppi, Nigiotti, Bicocchi. All. Consonni squalificato, in panchina Giallini.
ZENITH AUDAX– Masi, Melani, Zambrano, Abdija, Benvenuti, Myslihaka, Sforzi, Nardoni, Silva Reis, Saccenti, Sordi. A disposizione: Belli, guardoni, D’Arino, Ferraro, Cirasella, Piras, Diddi. All. Bellini.
ARBITRO: Martino di Firenze (Bianchi, Vagheggi).